Química orgánica: hidrocarburos y grupos funcionales

Este cuestionario de Química de 2º de Bachillerato introduce la química orgánica, bloque que cierra habitualmente el temario de PAU (Selectividad) con el estudio de la formulación, la isomería y la reactividad de los compuestos del carbono.

Se trabaja la isomería geométrica (cis-trans), condición que exige que cada carbono del doble enlace esté unido a dos sustituyentes distintos entre sí: se analiza por qué el but-2-eno la presenta (cada carbono del doble enlace lleva un H y un grupo metilo), mientras que el 2-metilpropeno, el prop-1-eno y el 2,3-dimetilbut-2-eno no la presentan, al tener sustituyentes idénticos en al menos uno de los carbonos del doble enlace. Se distingue esta isomería estructural de la isomería de función (etanol y dimetiléter, ambos C₂H₆O pero con grupos funcionales distintos: alcohol y éter) y de la isomería óptica, que requiere un carbono quiral unido a cuatro grupos diferentes (presente en el 2-butanol y el 2-clorobutano, ausente en el butano y el propan-2-ol).

Se repasan los principales grupos funcionales orgánicos y sus propiedades: los alcoholes forman puentes de hidrógeno (mayor solubilidad y punto de ebullición que los alcanos comparables) y sus formas primarias se oxidan a aldehídos y después a ácidos carboxílicos; el grupo carbonilo (C=O) está presente en aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres, pero no en los alcoholes (que tienen grupo hidroxilo). Se estudia la esterificación de Fischer como la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, y se identifican las aminas y los alcoholes como bases de Lewis por sus pares de electrones no compartidos, a diferencia de los alcanos.

Se distinguen los tipos de reacción según el sustrato: los alquenos y alquinos (ricos en electrones pi) sufren adición electrofílica, mientras que el benceno, pese a tener enlaces múltiples, prefiere la sustitución electrofílica aromática (como en la nitración con HNO₃/H₂SO₄) para preservar su estabilidad aromática. La deshidratación de un alcohol secundario mediante ácido y calor es una reacción de eliminación que produce un alqueno.

Se cierra el bloque con la nomenclatura de aminas primarias (CH₃CH₂NH₂ = etilamina) y la identificación de reacciones de oxidación en la cadena alcohol→aldehído→ácido carboxílico.

Las 12 preguntas combinan identificación de isomería, propiedades de grupos funcionales, y clasificación de reacciones orgánicas (adición, sustitución, eliminación, oxidación). Las 13 flashcards recogen fórmulas generales y definiciones esenciales para el repaso final.

• Identificar si un compuesto presenta isomería geométrica (cis-trans) a partir de los sustituyentes en cada carbono del doble enlace
• Distinguir isomería de función, isomería óptica e isomería geométrica con ejemplos concretos
• Reconocer los principales grupos funcionales orgánicos (alcohol, aldehído, cetona, ácido carboxílico, éster, amina) y sus propiedades características
• Clasificar reacciones orgánicas básicas como adición electrofílica, sustitución electrofílica aromática, eliminación u oxidación según el sustrato y el mecanismo
• Explicar por qué el benceno reacciona preferentemente por sustitución en lugar de adición, a diferencia de los alquenos

"Para presentar isomería geométrica, cada carbono del doble enlace debe estar unido a dos grupos distintos. En el but-2-eno, cada carbono del doble enlace tiene un hidrógeno y un grupo metilo, permitiendo configuraciones cis y trans. El benceno reacciona mediante sustitución electrofílica aromática (nitración) para mantener su estabilidad aromática."