Química de 2º: formulación y nomenclatura orgánica

En la Química de 2º de Bachillerato la química orgánica se estudia a través de la isomería y de las reacciones, y en ambos casos hay que leer y escribir fórmulas con soltura: no se puede completar una reacción de esterificación ni decidir si un compuesto tiene isómeros ópticos sin saber nombrar los reactivos y los productos. La formulación orgánica se trabaja ya en 1º y en la PAU de Química de muchas comunidades aparece como pregunta propia o dentro de las cuestiones de reactividad. Este material repasa las reglas de la IUPAC para compuestos mono y polifuncionales.

El cuestionario tiene doce preguntas. Nombrarás un alcano ramificado en el que hay que elegir bien la cadena principal (dos cadenas de igual longitud, gana la que tiene más sustituyentes), numerar con los localizantes más bajos y ordenar los sustituyentes alfabéticamente. Practicarás la numeración desde el carbono del grupo carboxilo, la posición de los dobles enlaces en un alqueno y en una cetona insaturada, las posiciones orto, meta y para en derivados del benceno, el nombre de un nitrilo (contando el carbono del grupo), de un éster (parte ácida y parte alcohólica) y de un éter con la nomenclatura alcoxi. Para los compuestos polifuncionales aplicarás el orden de prioridad de los grupos funcionales para decidir cuál da el sufijo y cuál se nombra como prefijo, por ejemplo en un hidroxialdehído o una hidroxicetona.

Las tarjetas de memoria recogen el orden de prioridad de los grupos funcionales, las posiciones relativas en el anillo bencénico, los grupos éster, amida, nitrilo, aldehído y cetona, los sufijos de alcoholes y ácidos y la fórmula general de los alcanos.

El trabajo escrito propone ocho tareas para resolver a mano: series de compuestos para nombrar y para formular (hidrocarburos, compuestos oxigenados y nitrogenados), el razonamiento completo para nombrar un compuesto polifuncional, la explicación de las reglas de elección y numeración de la cadena principal, la relación entre ácidos, alcoholes y ésteres, la diferencia entre aminas y amidas y la identificación de isómeros entre compuestos con la misma fórmula molecular.

Las fórmulas se escriben semidesarrolladas en una línea, con los enlaces dobles y triples indicados, y los nombres siguen la forma actual con localizantes delante del sufijo (but-1-eno, pent-3-en-2-ona), aunque también se aceptan las formas tradicionales que todavía aparecen en muchos libros (1-buteno). El material sirve como repaso antes de los temas de isomería y reactividad orgánica.

• Nombrar y formular hidrocarburos ramificados, insaturados y aromáticos aplicando las reglas de la cadena principal y los localizantes.
• Nombrar y formular alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, aminas, amidas y nitrilos.
• Aplicar el orden de prioridad de los grupos funcionales en compuestos polifuncionales.
• Relacionar la estructura de un éster con el ácido y el alcohol de los que procede.
• Reconocer isómeros a partir de fórmulas semidesarrolladas.

Material de práctica elaborado por Zestly sobre las reglas de la IUPAC para formular y nombrar compuestos orgánicos mono y polifuncionales (saber básico de Física y Química de 1º, Real Decreto 243/2022, necesario en el bloque de química orgánica de la Química de 2º de Bachillerato).