Chimica organica: gli idrocarburi

La chimica organica è una parte importante del programma di scienze naturali dell'ultimo anno di liceo e gli idrocarburi ne sono il punto di partenza: le regole che si imparano qui (ibridazione, nomenclatura, isomeria, tipi di reazione) servono poi per i gruppi funzionali, le biomolecole e il metabolismo. Questo materiale ti aiuta a ripassarli in modo ordinato e a esercitarti sugli esercizi tipici.

Si parte dal carbonio: le ibridazioni ${\text{sp}}^3$, ${\text{sp}}^2$ e $\text{sp}$, con la geometria e gli angoli di legame che ne derivano. Seguono le classi di idrocarburi alifatici con le loro formule generali: gli alcani (${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2}$), i cicloalcani, gli alcheni (${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n}$) e gli alchini (${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-2}$). Impari a dare il nome IUPAC a un composto ramificato scegliendo la catena più lunga e numerandola nel modo giusto, e a riconoscere a quale classe appartiene un idrocarburo partendo dalla formula molecolare.

Una parte centrale riguarda l'isomeria: di catena e di posizione, il conteggio degli isomeri di una formula, l'isomeria geometrica cis/trans con la condizione che la rende possibile, e l'isomeria ottica con il carbonio chirale e gli enantiomeri. Poi le reazioni: l'alogenazione radicalica e la combustione degli alcani, l'addizione elettrofila agli alcheni con la regola di Markovnikov spiegata attraverso la stabilità dei carbocationi, e la sostituzione elettrofila aromatica del benzene, collegata alla delocalizzazione degli elettroni e alla regola di Hückel. Chiudono il quadro le proprietà fisiche: apolarità, insolubilità in acqua, andamento del punto di ebollizione con la lunghezza della catena e con le ramificazioni.

Il materiale offre un quiz in cui quasi ogni domanda è un'applicazione (dare un nome a una formula, prevedere un prodotto, riconoscere un isomero o un carbonio chirale), con le formule scritte per intero nel testo e una spiegazione del ragionamento; un mazzo di flashcard con le formule generali e i concetti da memorizzare; una prova scritta da stampare con otto domande aperte da svolgere a mano, dalla struttura del benzene al meccanismo dell'addizione elettrofila; e un'interrogazione orale in cui l'esaminatore ti fa una domanda alla volta e ti chiede di giustificare le risposte.

Il livello è quello del quinto anno del liceo. Gli esercizi sono originali e pensati per l'allenamento: i distrattori del quiz riproducono gli errori più frequenti, come la numerazione sbagliata della catena, la regola di Markovnikov applicata al contrario o la confusione tra addizione e sostituzione.

• Associare ibridazione, geometria e angoli di legame del carbonio
• Dare il nome IUPAC a un alcano ramificato e riconoscere la classe di un idrocarburo dalla formula
• Distinguere isomeria di struttura, geometrica (cis/trans) e ottica
• Prevedere il prodotto di un'addizione elettrofila con la regola di Markovnikov
• Spiegare la stabilità del benzene e la sostituzione elettrofila aromatica
• Collegare apolarità, solubilità e punto di ebollizione alla struttura

Materiale di esercitazione elaborato da Zestly.