Nomenklatur der Alkane, Alkene und Alkine

Diese Lektion vermittelt die systematische IUPAC-Nomenklatur für Kohlenwasserstoffe — die Grundlage jeder weiterführenden Beschäftigung mit organischer Chemie in der gymnasialen Oberstufe. Ausgehend von den drei grundlegenden Kohlenwasserstoffklassen — Alkanen (CnH2n+2, ausschließlich Einfachbindungen), Alkenen (CnH2n, mit mindestens einer Doppelbindung) und Alkinen (CnH2n-2, mit mindestens einer Dreifachbindung) — wird Schritt für Schritt erarbeitet, wie eine Verbindung nach den IUPAC-Regeln eindeutig benannt wird: Auswahl der längsten Kette, die die Mehrfachbindung enthält, Nummerierung so, dass Substituenten und Mehrfachbindungen gemeinsam den niedrigstmöglichen Lokantensatz erhalten, und alphabetische Anordnung der Substituentennamen im fertigen Namen.

Ein zentrales Thema ist die Isomerie: Kettenisomerie (gleiche Summenformel, unterschiedliches Kohlenstoffgerüst, z. B. n-Pentan vs. 2,2-Dimethylpropan), Ring-Ketten-Isomerie (z. B. Hex-1-en und Cyclohexan mit identischer Summenformel C6H12) sowie die räumliche E/Z-Isomerie an Doppelbindungen, die nur auftritt, wenn an jedem der beiden Doppelbindungs-Kohlenstoffatome zwei unterschiedliche Substituenten sitzen — bei Alkinen ist sie wegen der linearen sp-Hybridisierung grundsätzlich ausgeschlossen.

Die zehn Aufgaben dieser Lektion decken sowohl das reine Benennen (von der Strukturformel zum Namen und umgekehrt) als auch das analytische Erkennen von Isomerietypen und die Bestimmung von Summenformeln ab — Fertigkeiten, die in praktisch jeder Abiturklausur zur organischen Chemie vorausgesetzt werden, sei es bei der Charakterisierung eines unbekannten Moleküls oder als Grundlage für die spätere Behandlung funktioneller Gruppen.

• IUPAC-Namen für verzweigte Alkane, Alkene und Alkine korrekt ableiten
• Die Hauptkette und den niedrigsten Lokantensatz für Mehrfachbindungen und Substituenten bestimmen
• Ketten-, Ring-Ketten- und E/Z-Isomerie unterscheiden und erkennen
• Summenformeln aus einem gegebenen Namen oder einer Strukturformel ableiten
• Die Bedingungen für das Auftreten von E/Z-Isomerie an einer Doppelbindung anwenden

Beispielaufgabe aus dem Fragenpool: 'Wie lautet der korrekte IUPAC-Name für die Verbindung CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₂-CH₃?' — die Auflösung zeigt exemplarisch, wie bei einer symmetrisch liegenden Doppelbindung (gleicher Lokant aus beiden Richtungen) der Lokant des Substituenten über die Nummerierungsrichtung entscheidet (2-Methylhex-3-en).