I gruppi funzionali

Dopo gli idrocarburi, il programma di chimica organica dell'ultimo anno di liceo passa ai gruppi funzionali: atomi o gruppi di atomi che danno a una molecola il suo comportamento chimico. Conoscerli bene è indispensabile anche per la biochimica, perché zuccheri, grassi e proteine sono costruiti proprio con alcoli, carbonili, esteri e ammidi. Questo materiale ti aiuta a ripassarli e a usarli negli esercizi.

Si comincia dagli alcoli: il gruppo ossidrile, la classificazione in primari, secondari e terziari, il legame a idrogeno che spiega il loro punto di ebollizione elevato e la loro ossidazione, che porta ad aldeidi e acidi carbossilici, a chetoni oppure a nessun prodotto. Accanto agli alcoli trovi gli eteri, isomeri di gruppo funzionale, e gli alogenuri alchilici con la sostituzione nucleofila. Poi il gruppo carbonilico: come si distinguono aldeidi e chetoni, come si chiamano con i suffissi -ale e -one e perché reagiscono per addizione nucleofila sul carbonio.

La parte successiva riguarda gli acidi carbossilici e i loro derivati: perché il gruppo carbossilico è acido (la stabilizzazione per risonanza dello ione carbossilato), l'esterificazione di Fischer come reazione di equilibrio, l'idrolisi basica degli esteri e il legame con i saponi. Infine le ammine, basi grazie al doppietto dell'azoto, e le ammidi, che si formano per condensazione tra un acido e un'ammina e che negli organismi viventi corrispondono al legame peptidico delle proteine.

Il materiale offre un quiz con domande di applicazione (dare il nome a una formula, prevedere il prodotto di un'ossidazione, di un'esterificazione o di una sostituzione, spiegare un'acidità o un punto di ebollizione), ciascuna con le formule scritte per intero e una spiegazione; un mazzo di flashcard con le definizioni e le regole da memorizzare; una prova scritta da stampare con otto domande aperte da svolgere a mano; e un'interrogazione orale in cui l'esaminatore ti fa una domanda alla volta e ti chiede di motivare le risposte.

Il livello è quello del quinto anno del liceo. Gli esercizi sono originali e pensati per l'allenamento: i distrattori riproducono gli errori più comuni, come confondere un alcol secondario con uno primario, attribuire l'acidità a un legame a idrogeno o dimenticare l'acqua che si elimina in una condensazione.

• Riconoscere i principali gruppi funzionali in una formula condensata
• Classificare gli alcoli e prevedere il prodotto della loro ossidazione
• Spiegare la reattività del gruppo carbonilico (addizione nucleofila)
• Motivare l'acidità degli acidi carbossilici e la basicità delle ammine
• Scrivere esterificazione, saponificazione e formazione di un'ammide
• Collegare legami a idrogeno e punto di ebollizione alla struttura

Materiale di esercitazione elaborato da Zestly.