ЕГЭ по химии: Галогенпроизводные и механизмы органических реакций

Задание 14 ЕГЭ по химии оценивается в 2 первичных балла: нужно установить соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ней. Среди схем почти всегда есть галогенпроизводные, а само задание опирается на элементы 3.4–3.9 кодификатора 2026 года. В спецификации к заданию 14 прямо перечислены реакции замещения галогена на гидроксогруппу, действие на галогенпроизводные водного и спиртового раствора щёлочи, взаимодействие дигалогеналканов с магнием и цинком, использование галогенпроизводных в синтезе, свободнорадикальный и ионный механизмы, понятия нуклеофила и электрофила, правила Марковникова и Зайцева.

Материал построен по этому перечню. Квиз проверяет, чем отличаются продукты реакции галогеналкана с водным раствором щёлочи (спирт) и со спиртовым (алкен по правилу Зайцева), что даёт цинк с 1,2- и 1,3-дигалогеналканами (алкен или циклопропан и его гомологи), почему реакция Вюрца со смесью галогеналканов даёт смесь трёх алканов. Три вопроса посвящены механизмам — радикальному замещению при хлорировании метана, электрофильному присоединению к алкенам и электрофильному замещению в бензольном кольце; два — распознаванию нуклеофилов и электрофилов; ещё два — правилу Марковникова и избирательности радикального бромирования у третичного атома углерода.

Письменная часть требует объяснений, а не только уравнений: записать реакции 2-хлорбутана с водной и спиртовой щёлочью, сформулировать и применить правило Зайцева, описать стадии цепного механизма хлорирования метана, объяснить устойчивость вторичного карбокатиона при присоединении бромоводорода к пропену, сравнить продукты 1,2- и 1,3-дибромпропана с цинком, разобрать ограничения реакции Вюрца, сравнить бромирование бензола и толуола и показать бромэтан как исходное вещество для синтеза спирта, алкена, амина и алкана.

Карточки собирают правила и механизмы в краткой форме. В режиме экзамена экзаменатор предлагает конкретное галогенпроизводное и условия и просит предсказать продукт и объяснить механизм. Материал рассчитан на выпускников 11 класса.

Типичные ошибки, которые помогает отработать материал: спирт вместо алкена при действии спиртовой щёлочи, алкен вместо цикла при действии цинка на 1,3-дигалогеналкан, «чистый» несимметричный алкан по реакции Вюрца и первичный продукт бромирования вместо третичного. Удобный порядок работы — квиз, затем карточки, затем письменные объяснения механизмов.

• Предсказывать продукты реакций галогеналканов с водной и спиртовой щёлочью, цинком, натрием и аммиаком
• Применять правила Марковникова и Зайцева к конкретным веществам
• Определять механизм реакции: радикальное замещение, электрофильное присоединение, электрофильное замещение
• Различать нуклеофилы и электрофилы
• Объяснять стадии цепного радикального механизма и устойчивость карбокатионов

Кодификатор ЕГЭ 2026 по химии: 3.4 — свободнорадикальный и ионный механизмы реакции, нуклеофил и электрофил, правила Марковникова и Зайцева; 3.5–3.9 — свойства углеводородов. Спецификация 2026: задание 14 (реакции замещения галогена, действие водного и спиртового раствора щёлочи на галогенпроизводные, дигалогеналканы с Mg и Zn, галогенпроизводные в синтезе), 2 балла.