ЕГЭ по химии: Цепочки превращений органических веществ — задания 16 и 32

Цепочки превращений органических веществ — один из самых «высокобалльных» элементов ЕГЭ по химии. Задание 32 части 2 оценивается в 5 первичных баллов: дана схема из пяти превращений с частично известными веществами и условиями, и нужно записать пять уравнений реакций, используя структурные формулы органических веществ и указывая преимущественно образующиеся продукты. В части 1 той же теме посвящено задание 16: по схеме «A → X → Y» с реагентами нужно определить вещества X и Y. В кодификаторе 2026 года это элемент 3.20 «Генетическая связь между классами органических соединений», опирающийся на свойства всех классов из элементов 3.4–3.17.

Квиз содержит семь вопросов в формате задания 16 и пять вопросов о продуктах и условиях отдельных превращений. Разобраны ключевые переходы: алкан → галогеналкан → алкен; карбид кальция → ацетилен → бензол; реакция Кучерова и окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра; алкилирование бензола и окисление толуола до бензойной кислоты; окисление спирта до альдегида и кислоты соединениями меди; нитрование бензола и восстановление нитробензола; декарбоксилирование ацетата натрия. Отдельно проверяется различие мягкого и жёсткого окисления алкенов перманганатом, двойное дегидробромирование дигалогеналкана, получение глицина из хлоруксусной кислоты и условия дегидратации этанола.

Письменная часть — восемь оригинальных цепочек в формате задания 32. Они охватывают этилацетат и его щелочной гидролиз, получение бензойной кислоты из карбида кальция, реакцию Вюрца и правило Зайцева на разветвлённом скелете, путь от ацетилена к триброманилину, брожение и окисление до метилацетата, раскрытие цикла циклопропана и мягкое окисление пропена, реакцию Вюрца и получение этиленгликолята натрия, синтез глицина и дипептида. Все уравнения проверены на баланс атомов, коэффициенты окислительно-восстановительных реакций с перманганатом расставлены.

Карточки напоминают, какие продукты дают галогеналканы с водной и спиртовой щёлочью, чем отличаются условия окисления и дегидратации. В режиме экзамена экзаменатор ведёт цепочку по одному звену и просит объяснить выбор условий. Материал рассчитан на выпускников 11 класса.

Типичные ошибки, которые помогает отработать материал: спирт вместо алкена при действии спиртовой щёлочи, продукты жёсткого окисления вместо мягкого, забытые условия реакций и молекулярные формулы органических веществ там, где эксперт ждёт структурные. Удобный порядок работы — квиз по отдельным звеньям, затем карточки, затем письменные цепочки из пяти превращений.

• Определять вещества X и Y в схемах превращений органических веществ (задание 16)
• Записывать уравнения превращений со структурными формулами и условиями (задание 32)
• Различать продукты реакций галогеналканов с водной и спиртовой щёлочью, мягкого и жёсткого окисления
• Связывать классы углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих соединений в цепочки синтеза
• Расставлять коэффициенты в окислительно-восстановительных реакциях органических веществ с перманганатом

Кодификатор ЕГЭ 2026 по химии: 3.20 — генетическая связь между классами органических соединений; 3.4–3.17 — химические свойства и способы получения углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих соединений. Спецификация 2026: задание 16 (часть 1) и задание 32 (часть 2, 5 баллов).