Stéréochimie : chiralité et configurations (PCM STL)

Ce matériel couvre la partie « Structure spatiale des espèces chimiques » du thème « Constitution de la matière » du programme de physique-chimie et mathématiques de terminale STL. Elle prolonge la notion d'atome de carbone asymétrique rencontrée en première et introduit la chiralité et la diastéréoisomérie en complément de l'énantiomérie.

Les questions partent de formules semi-développées écrites en toutes lettres : butan-2-ol, acide lactique, alanine, glycine, glycéraldéhyde, thréonine. L'élève y repère les carbones asymétriques, décide si une molécule est chirale, c'est-à-dire non superposable à son image dans un miroir, et lit les conventions de la représentation de Cram (liaison dans le plan, vers l'avant, vers l'arrière).

Les règles de Cahn, Ingold et Prelog sont appliquées pour classer des substituants, y compris lorsqu'il faut descendre au rang suivant (éthyle devant méthyle, groupe aldéhyde devant groupe hydroxyméthyle). La configuration absolue R ou S est ensuite déterminée à partir du sens de parcours des trois premiers substituants, le groupe de plus faible priorité étant placé en arrière. Pour une molécule à deux carbones asymétriques, le matériel fait lister les quatre stéréoisomères possibles (au plus 2 puissance n) et distinguer les couples d'énantiomères (toutes les configurations inversées) des diastéréoisomères (une partie seulement).

L'isomérie Z/E d'une double liaison carbone-carbone est traitée avec sa condition d'existence (deux groupes différents sur chaque carbone) et la désignation Z ou E après application des règles CIP de chaque côté, par exemple pour le 2-chlorobut-2-ène.

Enfin, le programme insiste sur les conséquences biologiques : les enzymes et les récepteurs étant chiraux, deux énantiomères peuvent avoir des effets différents. Les exemples retenus sont des cas établis, comme la carvone (odeur de menthe verte ou de carvi) et le limonène. Les cartes mémoire reprennent les définitions essentielles (carbone asymétrique, configurations R et S, isomérie Z/E), et le travail écrit propose huit questions rédigées, dont une démarche d'identification d'énantiomères à l'aide de modèles moléculaires.

• Repérer un carbone asymétrique et reconnaître une molécule chirale
• Lire et utiliser la représentation de Cram
• Classer des substituants selon les règles CIP
• Déterminer une configuration R ou S et une configuration Z ou E
• Distinguer énantiomères et diastéréoisomères
• Relier la stéréochimie aux propriétés biologiques

Programme de terminale STL, thème « Constitution de la matière », partie « Structure spatiale des espèces chimiques » : représentations spatiales (Cram), chiralité, énantiomérie et diastéréoisomérie, règles CIP, configurations R et S, isomérie Z et E, propriétés biologiques des stéréoisomères, modèles moléculaires et logiciels.